高二年級(jí)化學(xué)第二冊(cè)第六章溴乙烷鹵代烴知識(shí)點(diǎn)歸納

2017-01-18 21:02:57 來(lái)源:精品學(xué)習(xí)網(wǎng)

   烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的化合物稱(chēng)為鹵代烴。以下是第六章溴乙烷鹵代烴知識(shí)點(diǎn),請(qǐng)大家認(rèn)真學(xué)習(xí)。

  一、溴乙烷

  1.溴乙烷的分子組成和結(jié)構(gòu)

  注解

  ①溴乙烷是乙烷分子里的一個(gè)氫原子被溴原子取代得到的。乙烷分子是非極性分子,溴乙烷分子是極性分子,這是因?yàn)殇逡彝榉肿又校逶拥碾娯?fù)性大于碳,碳和溴原子之間的成鍵電子對(duì)偏向溴原子一邊,因此,C—Br是極性鍵。

  ②溴乙烷在水溶液中或熔化狀態(tài)下均不電離,是非電解質(zhì)。

  ③溴乙烷的官能團(tuán)是—Br。

  2.溴乙烷的物理性質(zhì)

  純凈的溴乙烷是無(wú)色液體,沸點(diǎn) ,不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。其密度大于水的密度。

  3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)

  (1)溴乙烷的水解反應(yīng)

  實(shí)驗(yàn)6—1 課本第146頁(yè)

  實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 向試管中滴入 溶液后有淺黃色沉淀生成。

  解釋 溴乙烷在NaOH存在下可以跟水發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇和溴化氫,溴化氫與 溶液反應(yīng)生成AgBr淺黃色沉淀。

  實(shí)驗(yàn)探究

  ①檢驗(yàn)溴乙烷水解的水溶液中的 時(shí),必須待試管中液體分層后再吸取上層液,以免吸取到未水解的溴乙烷。

  ②檢驗(yàn) 前,先將較多的稀 溶液滴入待檢液中以中和NaOH,避免 干擾 的檢驗(yàn)。

  點(diǎn)撥

  ①溴乙烷的水解反應(yīng)條件:過(guò)量的強(qiáng)堿(如NaOH)。

  ②溴乙烷的水解反應(yīng),實(shí)質(zhì)是可逆反應(yīng),通常情況下,正反應(yīng)方向趨勢(shì)不大,當(dāng)加入NaOH溶液時(shí)可促進(jìn)水解進(jìn)行的程度。

  ③溴乙烷的水解反應(yīng)可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羥基取代,因此溴乙烷的水解反應(yīng)又屬于取代反應(yīng)。

  ④溴乙烷分子中的溴原子與 溶液不會(huì)反應(yīng)生成AgBr。

  (2)溴乙烷的消去反應(yīng)

  ①化學(xué)反應(yīng)原理:溴乙烷與強(qiáng)堿(NaOH或KOH)的醇溶液共熱,從分子中脫去HBr,生成乙烯。

  ②反應(yīng)條件

  a.有強(qiáng)堿(如NaOH、KOH)的醇溶液

  b.加熱

  ③消去反應(yīng)

  有機(jī)物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如 、HBr等)生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。

  注意 消去反應(yīng)必須是從相鄰的碳原子上脫去一個(gè)小分子,只有這樣才能在生成物中有雙鍵或三鍵。

  小結(jié)

  溴乙烷的兩個(gè)化學(xué)反應(yīng)說(shuō)明,受官能團(tuán)溴原子的影響,當(dāng)溴原子與碳原子形成C—Br鍵時(shí),共用電子對(duì)偏向溴原子,所以C—Br鍵的極性較強(qiáng),在其他試劑的影響下,C—Br鍵很容易斷裂而發(fā)生一系列化學(xué)反應(yīng)。溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑。

  1.官能團(tuán)

  官能團(tuán)是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。常見(jiàn)的官能團(tuán)有:鹵素原子(—X)、羥基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、硝基(—NO2)、磺酸基(—SO3H)、氨基(—NH2)等。C═C和C≡C也分別是烯烴和炔烴的官能團(tuán)。

  2.溴乙烷的性質(zhì)

  (1)溴乙烷的物理性質(zhì):無(wú)色液體,沸點(diǎn)38.4℃,密度比水大。

  (2)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì):由于官能團(tuán)(—Br)的作用,溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑,能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。

  ①水解反應(yīng):C2H5—Br+H—OH C2H5—OH+HBr。

  鹵代烴水解反應(yīng)的條件:NaOH的水溶液。

  由于可發(fā)生反應(yīng)HBr+NaOH=NaBr+H2O,故C2H5Br的水解反應(yīng)也可寫(xiě)成:C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr。

  ②消去反應(yīng):

  鹵代烴消去反應(yīng)的條件:與強(qiáng)堿的醇溶液共熱。

  反應(yīng)實(shí)質(zhì):從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)HBr分子。由此可推測(cè),CH3Br、(CH3)3C—CH2Br等鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。

  消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。

  二、鹵代烴

  1.鹵代烴

  烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物,叫做鹵代烴。、

  2.分類(lèi)

  (1)根據(jù)分子里所含鹵素的不同,鹵代烴可分為:氟代烴( )、氯代烴

  溴代烴( )等。

  (2)根據(jù)分子中鹵素原子的多少可分為:一鹵代烴( 、 )、多鹵

  代烴等。

  (3)根據(jù)烴基的不同可分為:飽和鹵代烴( 、 、 )、不飽 和鹵代烴( 、 )、芳香鹵代烴等。

  3.命名(只需了解簡(jiǎn)單鹵代烴的命名)

  原則:以連有鹵原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈,鹵原子和其他支鏈都作為取代

  基,從離鹵原子最近的一端開(kāi)始給主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào),其余步驟同烷烴的系

  統(tǒng)命名法。

  如:

  4.鹵代烴的物理性質(zhì)

  (1)鹵代烴不溶于水,溶于有機(jī)溶劑。

  (2)鹵代烴分子的極性比烴分子強(qiáng),鹵原子的質(zhì)量比氫原子的質(zhì)量大許多,因此齒代烴的沸點(diǎn)和密度都大于同碳原子數(shù)的烴。

  (3)相同鹵代物中,它們的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加而增大(因碳原子數(shù)增多分子量增大,引起分子間作用力增大),密度卻隨著碳原子數(shù)的增加而減小。(因碳原子數(shù)增多,鹵代烴分子中鹵原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)降低)。

  (4)室溫下少數(shù)低級(jí)鹵代烴(1~3個(gè)碳原子的氟代物,l~2個(gè)碳原子的氯代物和溴甲烷)為氣體,其余為液體,高級(jí)(碳原子數(shù)多)鹵代烴為固體。

  釋疑 課本第147頁(yè)討論。

  烴基不同時(shí),一方面氯代烴的沸點(diǎn)隨烴基中碳原子數(shù)的增加而升高;另一方面,如果烴基中所含碳原子數(shù)目相同時(shí),氯代烴的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增多而降低。

  5.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)

  鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑,這是由于鹵原子(官能團(tuán))的作用所致。鹵原子結(jié)合電子的能力比碳原子強(qiáng)。當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵時(shí),共用電子對(duì)偏向鹵原子,故碳鹵鍵的極性較強(qiáng),在其他試劑作用下,碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

  (1)水解反應(yīng)

  注解

  ①鹵代烴水解反應(yīng)實(shí)質(zhì)是可逆反應(yīng)。為了促使正反應(yīng)進(jìn)行得較完全,水解時(shí)一定要加入可溶性強(qiáng)堿并加熱,加強(qiáng)堿可與水解生成的鹵代氫發(fā)生中和反應(yīng),減少生成物濃度,平衡右移,加熱可提高水解反應(yīng)的速率。

  ②所有的鹵代烴在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng),鹵代烴的水解反應(yīng)可看成是鹵代烴分子中的鹵原子被水分子中的羥基取代(鹵代烴分子中碳鹵鍵斷裂),故鹵代烴的水解反應(yīng)又屬取代反應(yīng)。

  (2)消去反應(yīng)

  注解

  ①鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件不同。鹵代烴和氫氧化鈉水溶液反應(yīng)時(shí),鹵基被羥基取代。而鹵代烴和氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)時(shí),氫氧化鈉在醇這類(lèi)弱極性物質(zhì)中鈉氧鍵不斷裂,所以不能發(fā)生羥基的取代反應(yīng),只能發(fā)生消去反應(yīng)。

  ②消去反應(yīng)與加成反應(yīng)不互為可逆反應(yīng),因?yàn)樗鼈兊幕瘜W(xué)反應(yīng)條件不相同。

  ③不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng),相鄰碳原子上無(wú)氫原子

  的鹵代烴,不能發(fā)生消去反應(yīng)。

  如 等均不能發(fā)生消去反應(yīng)。

  6.鹵代烴的作用

  ①在烴分子中引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng),在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。

  ②有些鹵代烴特別是一些多鹵代烴可直接用作溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑、麻醉劑和防腐劑等。

  ③氟氯烴是一類(lèi)多鹵代烴,主要含氟和氯的烷烴衍生物,有的還含有溴原子。氟氯烴大多為無(wú)色、無(wú)臭的氣體,化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、無(wú)毒,曾被認(rèn)為是安全無(wú)害的物質(zhì),加之其具有不燃燒、易揮發(fā)、易液化等特性,幾十年來(lái)被廣泛用作冷凍設(shè)備和空氣調(diào)節(jié)裝置的制冷劑,以及用于制霧化劑,聚乙烯等泡沫塑料的發(fā)泡劑,電子和航空工業(yè)的溶劑、滅火劑,等等。但是,也恰恰是由于氟氯烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,使其在大氣中既不發(fā)生變化,也難被雨雪消除,在連年使用之后,每年逸散出的氟氯烴積累滯留在大氣中,使其在大氣中的含量逐年遞增。大氣中的氟氯烴隨氣流上升,在平流層中受紫外線照射,發(fā)生分解,產(chǎn)生氯原子,氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)。在這種反應(yīng)中,氯原子并沒(méi)有消耗,消耗的只是臭氧,所以實(shí)際上氯原子起了催化作用。因此即使逸入平流層中的氟氯烴不多,但由它們分解出的氯原子卻仍可長(zhǎng)久地起著破壞臭氧的作用。臭氧層被破壞,意味著有更多的紫外線照射到地面,而過(guò)多紫外線的照射,則會(huì)危害地球上的人類(lèi)、動(dòng)物和植物,造成全球性的氣溫變化。因此,為了保護(hù)臭氧層,人類(lèi)采取了共同的行動(dòng),簽訂了以減少并逐步停止生產(chǎn)和使用氟氯烴為目標(biāo)的《保護(hù)臭氧層維也納公約》、《關(guān)于消耗臭氧層物質(zhì)的蒙特利爾議定書(shū)》等國(guó)際公約。

  3.鹵代烴的一般通性

  (1)物理通性:都不溶于水,可溶于有機(jī)溶劑。氯代烷的沸點(diǎn)隨烴基增大呈現(xiàn)升高的趨勢(shì);氯代烷的密度隨烴基增大呈現(xiàn)減小的趨勢(shì)。

  (2)化學(xué)通性:鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑,能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。

  ①取代反應(yīng):

  CH3Cl+H2O CH3OH+HCl (一鹵代烴可制一元醇)

  BrCH2CH2Br+2H2O HOCH2CH2OH+2HBr (二鹵代烴可制二元醇)

  ②消去反應(yīng):

  BrCH2CH2Br+NaOH CH2═CH—Br+NaBr+H2O (消去1分子HBr)

  BrCH2CH2Br+2NaOH CH≡CH+2NaBr+2H2O (消去2分子HBr)

  4.氟氯烴(氟利昂)對(duì)環(huán)境的影響

  (1)氟氯烴破壞臭氧層的原理

  ①氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生Cl原子。

  ②Cl原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng):

  Cl+O3 =ClO+O2 ClO+O= Cl+O2

  總的反應(yīng)式: O3+O= 2O2

  ③實(shí)際上氯原子起了催化作用。

  (2)臭氧層被破壞的后果

  臭氧層被破壞,會(huì)使更多的紫外線照射到地面,會(huì)危害地球上的人類(lèi)、動(dòng)物和植物,造成全球性的氣溫變化。

 

  第六章溴乙烷鹵代烴知識(shí)點(diǎn)的全部?jī)?nèi)容就是這些,更多精彩內(nèi)容請(qǐng)持續(xù)關(guān)注育路網(wǎng)。

  (責(zé)任編輯:陳海巖)

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