高二年級(jí)化學(xué)第二冊(cè)第六章溴乙烷鹵代烴知識(shí)點(diǎn)歸納

2017-01-18 21:02:57 來(lái)源：精品學(xué)習(xí)網(wǎng)

　　烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的化合物稱(chēng)為鹵代烴。以下是第六章溴乙烷鹵代烴知識(shí)點(diǎn)，請(qǐng)大家認(rèn)真學(xué)習(xí)。

　　一、溴乙烷

　　1.溴乙烷的分子組成和結(jié)構(gòu)

　　注解

　　①溴乙烷是乙烷分子里的一個(gè)氫原子被溴原子取代得到的。乙烷分子是非極性分子，溴乙烷分子是極性分子，這是因?yàn)殇逡彝榉肿又校逶拥碾娯?fù)性大于碳，碳和溴原子之間的成鍵電子對(duì)偏向溴原子一邊，因此，C—Br是極性鍵。

　　②溴乙烷在水溶液中或熔化狀態(tài)下均不電離，是非電解質(zhì)。

　　③溴乙烷的官能團(tuán)是—Br。

　　2.溴乙烷的物理性質(zhì)

　　純凈的溴乙烷是無(wú)色液體，沸點(diǎn) ，不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。其密度大于水的密度。

　　3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)

　　(1)溴乙烷的水解反應(yīng)

　　實(shí)驗(yàn)6—1 課本第146頁(yè)

　　實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向試管中滴入溶液后有淺黃色沉淀生成。

　　解釋溴乙烷在NaOH存在下可以跟水發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇和溴化氫，溴化氫與溶液反應(yīng)生成AgBr淺黃色沉淀。

　　實(shí)驗(yàn)探究

　　①檢驗(yàn)溴乙烷水解的水溶液中的時(shí)，必須待試管中液體分層后再吸取上層液,以免吸取到未水解的溴乙烷。

　　②檢驗(yàn) 前，先將較多的稀溶液滴入待檢液中以中和NaOH，避免干擾的檢驗(yàn)。

　　點(diǎn)撥

　　①溴乙烷的水解反應(yīng)條件：過(guò)量的強(qiáng)堿(如NaOH)。

　　②溴乙烷的水解反應(yīng)，實(shí)質(zhì)是可逆反應(yīng)，通常情況下，正反應(yīng)方向趨勢(shì)不大，當(dāng)加入NaOH溶液時(shí)可促進(jìn)水解進(jìn)行的程度。

　　③溴乙烷的水解反應(yīng)可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羥基取代，因此溴乙烷的水解反應(yīng)又屬于取代反應(yīng)。

　　④溴乙烷分子中的溴原子與溶液不會(huì)反應(yīng)生成AgBr。

　　(2)溴乙烷的消去反應(yīng)

　　①化學(xué)反應(yīng)原理：溴乙烷與強(qiáng)堿(NaOH或KOH)的醇溶液共熱，從分子中脫去HBr，生成乙烯。

　　②反應(yīng)條件

　　a.有強(qiáng)堿(如NaOH、KOH)的醇溶液

　　b.加熱

　　③消去反應(yīng)

　　有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如、HBr等)生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。

　　注意消去反應(yīng)必須是從相鄰的碳原子上脫去一個(gè)小分子，只有這樣才能在生成物中有雙鍵或三鍵。

　　小結(jié)

　　溴乙烷的兩個(gè)化學(xué)反應(yīng)說(shuō)明，受官能團(tuán)溴原子的影響，當(dāng)溴原子與碳原子形成C—Br鍵時(shí)，共用電子對(duì)偏向溴原子，所以C—Br鍵的極性較強(qiáng)，在其他試劑的影響下，C—Br鍵很容易斷裂而發(fā)生一系列化學(xué)反應(yīng)。溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑。

　　1.官能團(tuán)

　　官能團(tuán)是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。常見(jiàn)的官能團(tuán)有：鹵素原子(—X)、羥基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、硝基(—NO2)、磺酸基(—SO3H)、氨基(—NH2)等。C═C和C≡C也分別是烯烴和炔烴的官能團(tuán)。

　　2.溴乙烷的性質(zhì)

　　(1)溴乙烷的物理性質(zhì)：無(wú)色液體，沸點(diǎn)38.4℃，密度比水大。

　　(2)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)：由于官能團(tuán)(—Br)的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。

　　①水解反應(yīng)：C2H5—Br+H—OH C2H5—OH+HBr。

　　鹵代烴水解反應(yīng)的條件：NaOH的水溶液。

　　由于可發(fā)生反應(yīng)HBr+NaOH=NaBr+H2O，故C2H5Br的水解反應(yīng)也可寫(xiě)成：C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr。

　　②消去反應(yīng)：

　　鹵代烴消去反應(yīng)的條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱。

　　反應(yīng)實(shí)質(zhì)：從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)HBr分子。由此可推測(cè)，CH3Br、(CH3)3C—CH2Br等鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。

　　消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。

　　二、鹵代烴

　　1.鹵代烴

　　烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，叫做鹵代烴。、

　　2.分類(lèi)

　　(1)根據(jù)分子里所含鹵素的不同，鹵代烴可分為：氟代烴( )、氯代烴

　　溴代烴( )等。

　　(2)根據(jù)分子中鹵素原子的多少可分為：一鹵代烴( 、 )、多鹵

　　代烴等。

　　(3)根據(jù)烴基的不同可分為：飽和鹵代烴( 、、 )、不飽和鹵代烴( 、 )、芳香鹵代烴等。

　　3.命名(只需了解簡(jiǎn)單鹵代烴的命名)

　　原則：以連有鹵原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，鹵原子和其他支鏈都作為取代

　　基，從離鹵原子最近的一端開(kāi)始給主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)，其余步驟同烷烴的系

　　統(tǒng)命名法。

　　如：

　　4.鹵代烴的物理性質(zhì)

　　(1)鹵代烴不溶于水，溶于有機(jī)溶劑。

　　(2)鹵代烴分子的極性比烴分子強(qiáng)，鹵原子的質(zhì)量比氫原子的質(zhì)量大許多，因此齒代烴的沸點(diǎn)和密度都大于同碳原子數(shù)的烴。

　　(3)相同鹵代物中，它們的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加而增大(因碳原子數(shù)增多分子量增大，引起分子間作用力增大)，密度卻隨著碳原子數(shù)的增加而減小。(因碳原子數(shù)增多，鹵代烴分子中鹵原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)降低)。

　　(4)室溫下少數(shù)低級(jí)鹵代烴(1～3個(gè)碳原子的氟代物，l～2個(gè)碳原子的氯代物和溴甲烷)為氣體，其余為液體，高級(jí)(碳原子數(shù)多)鹵代烴為固體。

　　釋疑課本第147頁(yè)討論。

　　烴基不同時(shí)，一方面氯代烴的沸點(diǎn)隨烴基中碳原子數(shù)的增加而升高;另一方面，如果烴基中所含碳原子數(shù)目相同時(shí)，氯代烴的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增多而降低。

　　5.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)

　　鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這是由于鹵原子(官能團(tuán))的作用所致。鹵原子結(jié)合電子的能力比碳原子強(qiáng)。當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵時(shí)，共用電子對(duì)偏向鹵原子，故碳鹵鍵的極性較強(qiáng)，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

　　(1)水解反應(yīng)

　　注解

　　①鹵代烴水解反應(yīng)實(shí)質(zhì)是可逆反應(yīng)。為了促使正反應(yīng)進(jìn)行得較完全，水解時(shí)一定要加入可溶性強(qiáng)堿并加熱，加強(qiáng)堿可與水解生成的鹵代氫發(fā)生中和反應(yīng)，減少生成物濃度，平衡右移，加熱可提高水解反應(yīng)的速率。

　　②所有的鹵代烴在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)，鹵代烴的水解反應(yīng)可看成是鹵代烴分子中的鹵原子被水分子中的羥基取代(鹵代烴分子中碳鹵鍵斷裂)，故鹵代烴的水解反應(yīng)又屬取代反應(yīng)。

　　(2)消去反應(yīng)

　　注解

　　①鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件不同。鹵代烴和氫氧化鈉水溶液反應(yīng)時(shí)，鹵基被羥基取代。而鹵代烴和氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)時(shí)，氫氧化鈉在醇這類(lèi)弱極性物質(zhì)中鈉氧鍵不斷裂，所以不能發(fā)生羥基的取代反應(yīng)，只能發(fā)生消去反應(yīng)。

　　②消去反應(yīng)與加成反應(yīng)不互為可逆反應(yīng)，因?yàn)樗鼈兊幕瘜W(xué)反應(yīng)條件不相同。

　　③不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，相鄰碳原子上無(wú)氫原子

　　的鹵代烴，不能發(fā)生消去反應(yīng)。

　　如等均不能發(fā)生消去反應(yīng)。

　　6.鹵代烴的作用

　　①在烴分子中引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。

　　②有些鹵代烴特別是一些多鹵代烴可直接用作溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑、麻醉劑和防腐劑等。

　　③氟氯烴是一類(lèi)多鹵代烴，主要含氟和氯的烷烴衍生物，有的還含有溴原子。氟氯烴大多為無(wú)色、無(wú)臭的氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、無(wú)毒，曾被認(rèn)為是安全無(wú)害的物質(zhì)，加之其具有不燃燒、易揮發(fā)、易液化等特性，幾十年來(lái)被廣泛用作冷凍設(shè)備和空氣調(diào)節(jié)裝置的制冷劑，以及用于制霧化劑，聚乙烯等泡沫塑料的發(fā)泡劑，電子和航空工業(yè)的溶劑、滅火劑，等等。但是，也恰恰是由于氟氯烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，使其在大氣中既不發(fā)生變化，也難被雨雪消除，在連年使用之后，每年逸散出的氟氯烴積累滯留在大氣中，使其在大氣中的含量逐年遞增。大氣中的氟氯烴隨氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)。在這種反應(yīng)中，氯原子并沒(méi)有消耗，消耗的只是臭氧，所以實(shí)際上氯原子起了催化作用。因此即使逸入平流層中的氟氯烴不多，但由它們分解出的氯原子卻仍可長(zhǎng)久地起著破壞臭氧的作用。臭氧層被破壞，意味著有更多的紫外線照射到地面，而過(guò)多紫外線的照射，則會(huì)危害地球上的人類(lèi)、動(dòng)物和植物，造成全球性的氣溫變化。因此，為了保護(hù)臭氧層，人類(lèi)采取了共同的行動(dòng)，簽訂了以減少并逐步停止生產(chǎn)和使用氟氯烴為目標(biāo)的《保護(hù)臭氧層維也納公約》、《關(guān)于消耗臭氧層物質(zhì)的蒙特利爾議定書(shū)》等國(guó)際公約。

　　3.鹵代烴的一般通性

　　(1)物理通性：都不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。氯代烷的沸點(diǎn)隨烴基增大呈現(xiàn)升高的趨勢(shì);氯代烷的密度隨烴基增大呈現(xiàn)減小的趨勢(shì)。

　　(2)化學(xué)通性：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。

　　①取代反應(yīng)：

　　CH3Cl+H2O CH3OH+HCl (一鹵代烴可制一元醇)

　　BrCH2CH2Br+2H2O HOCH2CH2OH+2HBr (二鹵代烴可制二元醇)

　　②消去反應(yīng)：

　　BrCH2CH2Br+NaOH CH2═CH—Br+NaBr+H2O (消去1分子HBr)

　　BrCH2CH2Br+2NaOH CH≡CH+2NaBr+2H2O (消去2分子HBr)

　　4.氟氯烴(氟利昂)對(duì)環(huán)境的影響

　　(1)氟氯烴破壞臭氧層的原理

　　①氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生Cl原子。

　　②Cl原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)：

　　Cl+O3 =ClO+O2 ClO+O= Cl+O2

　　總的反應(yīng)式： O3+O= 2O2

　　③實(shí)際上氯原子起了催化作用。

　　(2)臭氧層被破壞的后果

　　臭氧層被破壞，會(huì)使更多的紫外線照射到地面，會(huì)危害地球上的人類(lèi)、動(dòng)物和植物，造成全球性的氣溫變化。

　　第六章溴乙烷鹵代烴知識(shí)點(diǎn)的全部?jī)?nèi)容就是這些，更多精彩內(nèi)容請(qǐng)持續(xù)關(guān)注育路網(wǎng)。

　　(責(zé)任編輯：陳海巖)

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