【有機化學】高二有機化學知識點
化學是主要研究的化學物質互相作用的科學。育路小編準備了高二有機化學知識點，具體請看以下內容。
一、物理性質
甲烷：無色無味難溶
乙烯：無色稍有氣味難溶
乙炔：無色無味微溶
(電石生成：含H2S、PH3特殊難聞的臭味)
苯：無色有特殊氣味液體難溶有毒
乙醇：無色有特殊香味混溶易揮發
乙酸：無色刺激性氣味易溶能揮發
二、實驗室制法
甲烷：
CH3COONa + NaOH →(CaO,加熱) → CH4↑+Na2CO3
注：無水醋酸鈉：堿石灰=1：3
固固加熱(同O2、NH3)
無水(不能用NaAc晶體)
CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑
乙烯：
C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O
注：V酒精：V濃硫酸=1：3(被脫水，混合液呈棕色)
排水收集(同Cl2、HCl)控溫170℃(140℃：乙醚)
堿石灰除雜SO2、CO2
碎瓷片：防止暴沸
乙炔：
CaC2 + 2H2O→ C2H2↑ + Ca(OH)2
注：排水收集無除雜
不能用啟普發生器
飽和NaCl：降低反應速率
導管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導管
乙醇：
CH2=CH2 + H2O→(催化劑,加熱,加壓)→CH3CH2OH
注：無水CuSO4驗水(白→藍)
提升濃度：加CaO 再加熱蒸餾
三、燃燒現象
烷：火焰呈淡藍色不明亮
烯：火焰明亮有黑煙
炔：火焰明亮有濃烈黑煙(純氧中3000℃以上：氧炔焰)
苯：火焰明亮大量黑煙(同炔)
醇：火焰呈淡藍色放大量熱
含碳的質量分數越高，火焰越明亮，黑煙越多
四、酸性KMnO4&溴水
烷：都不褪色
烯炔：都褪色(酸性KMnO4氧化溴水加成)
苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色
五、重要反應方程式
烷：取代
CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl
CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl
CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl
現象：顏色變淺裝置壁上有油狀液體
注意：
4種生成物里只有一氯甲烷是氣體
三氯甲烷 = 氯仿
四氯化碳作滅火劑
烯：
1、加成
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2 + HCl →(催化劑) → CH3CH2Cl
CH2=CH2 + H2 →(催化劑,加熱) → CH3CH3 乙烷
CH2=CH2 + H2O →(催化劑,加熱加壓) → CH3CH2OH 乙醇
2、聚合(加聚)
nCH2=CH2 →(一定條件) → [-CH2-CH2-]n(單體→高聚物)
注：斷雙鍵→兩個“半鍵”
高聚物(高分子化合物)都是【混合物】
炔：
基本同烯。。。
苯：1.1、取代(溴)
C6H6 + Br2 →(Fe或FeBr3)→C6H6-Br+ HBr
注：V苯：V溴=4：1
長導管：冷凝回流導氣、防倒吸 NaOH除雜
現象：導管口白霧、淺黃色沉淀(AgBr)、CCl4：褐色不溶于水的液體(溴苯)
1.2、取代——硝化(硝酸)
C6H6 + HNO3 → (濃H2SO4,60℃)→C6H6-NO2 + H2O
注：先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯
50℃-60℃【水浴】溫度計插入燒杯
除混酸：NaOH
硝基苯：無色油狀液體難溶苦杏仁味毒
1.3、取代——磺化(濃硫酸)
C6H6 + H2SO4(濃) →(70-80度)→C6H6-SO3H + H2O
2、加成
C6H6 + 3H2 →(Ni,加熱)→C12H12 (環己烷)
醇：
1、置換(活潑金屬)
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa +H2↑
2、消去(分子內脫水)
C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O
3、取代(分子間脫水)
2CH3CH2OH →(濃H2SO4,140度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O
(乙醚：無色無毒易揮發液體麻醉劑)
4、催化氧化
2CH3CH2OH + O2 →(Cu,加熱)→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O
現象：銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅液體有特殊刺激性氣味
酸：取代(酯化)
CH3COOH + C2H5OH →(濃H2SO4,加熱)→ CH3COOC2H5 + H2O
(乙酸乙酯：有香味的無色油狀液體)
注：【酸脫羥基醇脫氫】(同位素示蹤法)
碎瓷片：防止暴沸 濃硫酸：催化脫水吸水
飽和Na2CO3：1、減小乙酸乙酯的溶解，利于分層
2、除掉乙酸，避免乙酸干擾乙酸乙酯的氣味
3、吸收揮發出的乙醇
飽和碳酸鈉不能換成氫氧化鈉，否則會造成酯的水解
鹵代烴：
1、取代(水解)【NaOH水溶液】
CH3CH2X + NaOH →(H2O,加熱)→ CH3CH2OH + NaX
注：NaOH作用：中和HBr 加快反應速率
檢驗X：加入硝酸酸化的AgNO3 觀察沉淀
2、消去【NaOH醇溶液】
CH3CH2Cl + NaOH →(醇,加熱)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O
注：相鄰C原子上有H才可消去
加H加在H多處，脫H脫在H少處(馬氏規律)
醇溶液：抑制水解(抑制NaOH電離)
六、通式
CnH2n+2 烷烴
CnH2n 烯烴 / 環烷烴
CnH2n-2 炔烴 / 二烯烴
CnH2n-6 苯及其同系物
CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚
CnH2nO 飽和一元醛 / 酮
CnH2n-6O 芳香醇 / 酚
CnH2nO2 羧酸 / 酯
七、其他知識點
1. 天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2. 燃燒公式：
CxHy + (x+y/4)O2 →(點燃)→ x CO2 + y/2 H2O
CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(點燃)→ x CO2 + y/2 H2O
3. 耗氧量：
等物質的量(等V)：C越多耗氧越多;等質量：C%越高耗氧越少
4. 不飽和度=(C原子數×2+2 – H原子數)/ 2;雙鍵、環 = 1，三鍵 = 2，可疊加
5. 工業制烯烴：【裂解】(不是裂化)
6. 醫用酒精：75%;工業酒精：95%(含甲醇有毒);無水酒精：99%
7. 甘油：丙三醇
8. 乙酸酸性介于HCl和H2CO3之間;食醋：3%~5%;冰醋酸：純乙酸【純凈物】
9. 烷基不屬于官能團
八、有機物性質綜合總結
1.需水浴加熱的反應有：
(1)銀鏡反應
(2)乙酸乙酯的水解
(3)苯的硝化
(4)糖的水解
凡是在不高于100℃的條件下反應，均可用水浴加熱，其優點：溫度變化平穩，不會大起大落，有利于反應的進行。
2.需用溫度計的實驗有：
(1)實驗室制乙烯(170℃)
(2)蒸餾
(3)乙酸乙酯的水解(70-80℃)
(4)制硝基苯(50-60℃)
〔說明〕：
(1)凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。
(2)注意溫度計水銀球的位置。
3.能與Na反應的有機物有：
醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。
4.能發生銀鏡反應的物質有：
醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質。
5.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質有：
(1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物
(2)含有羥基的化合物如醇和酚類物質
(3)含有醛基的化合物
(4)具有還原性的無機物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2、HI、H2S、H2SO3等)
不能使酸性高錳酸鉀褪色的物質有：烷烴、環烷烴、苯、乙酸等
6.能使溴水褪色的物質有：
【1】遇溴水褪色
含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵的烴和烴的衍生物(加成)
含醛基物質(氧化)
苯酚等酚類物質(取代)
堿性物質(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原――歧化反應)
較強的無機還原劑(如SO2、KI、FeSO4、H2S、H2SO3等)
【2】只萃取不褪色：液態烷烴、環烷烴、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、鹵代烴、酯類(有機溶劑)
7.密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數酯、一氯烷烴。
9.能發生水解反應的物質有：鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(肽)、鹽。
10.不溶于水的有機物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素。
11.常溫下為氣體的有機物有：
分子中含有碳原子數小于或等于4的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
12.濃硫酸(H2SO4)、加熱條件下發生的反應有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯化反應、水解反應。
13.能被氧化的物質有：
含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物(KMnO4)、苯的同系物、酚
大多數有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。
醇(還原)(氧化)醛(氧化)羧酸。
14.顯酸性的有機物有：
含有酚羥基和羧基的化合物。
15.能與NaOH溶液發生反應的有機物：
(1)酚：生成某酚納
(2)羧酸：
(3)鹵代烴(水溶液：水解;醇溶液：消去)
(4)酯：(水解，不加熱反應慢，加熱反應快)
(5)蛋白質(水解)
16.有明顯顏色變化的有機反應：
(1)苯酚與三氯化鐵溶液反應呈紫色;
(2)KMnO4酸性溶液的褪色;
(3)溴水的褪色;
(4)淀粉遇碘單質變藍色。
(5)蛋白質遇濃硝酸呈黃色(顏色反應)
17.有硫酸參與的有機反應：
(1)濃硫酸做反應物(苯、苯酚的磺化反應)
(2)濃硫酸做催化劑和吸水劑(乙醇脫水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反應、酯化反應)
(3)稀硫酸作催化劑(酯類的水解)
九、解有機物的結構題一般有兩種思維程序：
一、有機物的分子式—已知基團的化學式=剩余部分的化學式+其它已知條件=該有機物的結構簡式程序
二、有機物的分子量—已知基團的式量=剩余部分的式量=剩余部分的化學式®推斷該有機物的結構簡式。
各類化合物的鑒別方法
1.烯烴、二烯、炔烴：
(1)溴的四氯化碳溶液，紅色腿去;
(2)高錳酸鉀溶液，紫色腿去。
2.小環烴：三、四元脂環烴可使溴的四氯化碳溶液腿色
3.鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀
白色沉淀證明有Cl、淺黃色沉淀證明有Br、黃色沉淀證明有I;
4.醇：與金屬鈉反應放出氫氣(鑒別6個碳原子以下的醇);
5.酚或烯醇類化合物：
(1)用三氯化鐵溶液產生顏色(苯酚產生蘭紫色)。
(2)苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
有機物與NaoH反應：有苯酚羧基 -COOH
與Na反應有苯酚羧基 -COOH 羥基–OH
鈉與醇、苯酚、RCOOH發生置換反應，放出氫氣;與醚(ROR′)、酯(RCOOR′)不發生反應。(羧酸與醇、酚可用NaHCO3 溶液區別開，羧酸可與NaHCO3 反應放出二氧化碳氣體。)
銀氨溶液用于檢驗醛基的存在
與新制氫氧化銅懸濁液的作用：
1.羧酸的水溶液：沉淀消失呈藍色溶液
2.含醛基的有機物，加熱后出現磚紅色沉淀
3.含羥基的有機物(多元醇)生成絳藍色溶液
用溴水鑒別時要注意：有可能是由于溴在不同溶劑中的溶解度不同，發生萃取造成的，而且根據萃取后的分層情況也可以鑒別不同物質。
常溫下，與苯環直接相連的碳原子上有氫原子(即α氫原子)時，苯的同系物才能被酸性高錳酸鉀氧化。
高中是人生中的關鍵階段，大家一定要好好把握高中，編輯老師為大家整理的高二有機化學知識點，希望大家喜歡。
(責任編輯：彭海芝)
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